Ese mismo año, decidió incursionar como actriz e hizo su primera aparición en la película “Un descerebrado a la moda”. Tuvo la oportunidad de trabajar en todo tipo de programas de televisión en los Estados Unidos como “Cartier showroom”, la ceremonia de los MTV Awards, ET.TV y el “Hughe Hefner’s midsummer nigt’h dream party”. Más tarde apareció colaborando en producciones como “The O.C”, “Las Vegas”, “Verónica Mars” y “The Georges Lopez show”, hasta presentar “Saturday night live”.
Su ambición por convertirse en una artista la llevó, a intervenir en películas como "Wonderland", "QIK2JDG" y "The hillz". Realizó pequeños roles para las cintas de “Zoolander”, “The cat in the hat” y “Win a date with Tad Hamilton”. Sorpresivamente, de la noche a la mañana, se presentó como escritora lanzando su libro "Confesiones de una heredera", que se convirtió en todo un bestseller.
Uno de sus sueños se cumplió cuando, en 2003, tuvo la oportunidad de tener su propio programa “The simple life” que consistió en un reality show en que se interpretaba a sí misma junto a su ex amiga Nicole Richie, trabajando sin dinero en una granja de Altus, en Arkansas, atrayendo el morbo y la curiosidad de la gente.
Pero la princesa aún no estaba contenta, no había conseguido su sueño de convertirse en actriz; después de hacer muchos esfuerzos, en 2005, hizo un largometraje "La casa de cera", donde realizó un papel protagónico y consiguió que su rostro fuera familiar en los cines, llevándola a realizar diversas actividades promocionales en distintos países; luego combinó el rodaje con "Bottom's up" y terminó con el estreno de la comedia "Pledge this!"
Según la misma célebre Paris, no sólo heredó de sus padres Richard Hilton y Kathy Richards una cifra millonaria, sino las aptitudes artísticas de sus abuelos maternos Kim Richards y Kyle Richards; dos populares actores de los setenta, quienes aparecieron en la película “Escape to witch mountain” y en los programas de televisión como “Nanny and the professor”, “La pequeña casa en la pradera” y “ER”.
Claro, no es lo mismo que piensan los críticos del séptimo arte, quienes censuran fuertemente su trabajo como actriz y señalan que su fama no se debe precisamente a su talento.
Como si los hubiera escuchado, la excéntrica millonaria decidió en agosto del 2006 incursionar en el ámbito de la música y lanzó su primer álbum donde incluyó su disco “Stars are blind” (www.parishiltonrecord.com), el cual abarcó todo un estilo pop, el mismo que hizo famosas a cantantes como Britney Spear, Hyllary Duff y Jessica Simpson, entre otras.
Sin embargo, todo el control del mundo que la rodea que ella pareciera tener se vino abajo en mayo de 2007, cuando un tribunal de Los Ángeles la sentenció a 45 días de cárcel por conducir ebria. La condena derrumbó su carácter y el 4 de junio ingresó, acompañada de su madre, a prisión, dejando atrás el glamour. Pero nada en su vida puede ser normal. A los dos días fue enviada a cumplir la condena en su domicilio por el alcaide y en menos de 24 horas, un juez la regresaba a la cárcel y la obligaba a cumplir 23 días de reclusión.
Finalmente, salió en libertad asegurando que había aprendido una gran lección, cuestión que rapidamente desvirtuó al ser vista de parranda a los pocos días. Su abuelo William Barron Hilton, consciente de que no habrá un cambio de actitud de su parte, el 30 de julio de 2007 decidió desheredarla y entregarle los 60 millones de dólares que la rubia iba a recibir a una fundación de beneficencia.